企画書を出しても、なかなか一発で通らない。修正しては戻され、また直す。心当たりはありませんか。原因は、資料の中身の良し悪しだけではありません。多くの場合、「上司が何を基準に判断しているか」を外しているのです。

この記事では、NotebookLMに上司の判断基準を覚えさせ、提案が通りやすい形で資料を組み立てる方法を、コピペできるプロンプトつきで紹介します。非エンジニアの方でも、今日から試せます。

▼記事を3分で理解できる！マンガ風スライドはこちら

提案が通らないのは「誰に通すか」を外しているから

資料づくりにAIを使う人は増えました。それでも通らないのは、AIに「何をまとめるか」しか教えていないからです。

上司が数字を重視する人なら、定性的な話ばかりの資料は響きません。結論から聞きたい上司に背景説明から入れば、途中で止まります。つまり通るかどうかは、内容の質より「上司が判断しやすい形になっているか」で決まります。

そして上司からの「数字は？」「で、結論は？」という一言は、その場の指摘ではありません。上司の判断基準そのものが言葉になったデータです。これを集めてAIに渡すのが、今回の要点です。

判断基準を集める3つのルート

特別な準備は要りません。素材は日々の仕事の中にあります。

・面談や1on1のメモ：上司が何を評価し、何を気にするかが表れています

・チャットやメールの指摘：差し戻しコメントは、判断基準がそのまま文字になった濃い素材です

・上司本人へのヒアリング：許可を取って録音し、その音声をそのまま素材にします

NotebookLMは音声ファイルをアップロードすると自動で文字起こしされるので、録音データをそのまま入れられます（対応形式はGoogle公式ヘルプで確認できます）。

入れる前の注意

社外秘や取引先の固有名詞は、「A社」などに置き換えてから入れてください。ほしいのは上司の判断基準であって、案件の中身ではありません。このノートは自分用のメモとして、共有しないことをおすすめします。

集めた素材から「思考パターン」を抜き出す

素材を入れたら、NotebookLMに次のプロンプトを投げます。

この情報をもとに、上司の思考パターン、大切にしていること、
仕事に対する考え方を、網羅的に洗い出してください。

すると「意思決定は数値の根拠を重視する」「結論から先に説明されるのを好む」「費用対効果を必ず確認する」といった形で、上司の判断基準が言語化されます。「なんとなく厳しい人」だった上司が、基準のはっきりした一人の判断者として見えてきます。

「通る形」の骨子を自動で作らせる

判断基準を抜き出したノートに、提案したい内容を足して、次のプロンプトを使います。

上の思考パターンをふまえて、この上司に提案を通すための
資料の骨子を作ってください。
上司が判断しやすい順番で並べ、重視する情報を前に置き、
想定される懸念には先回りして答える構成にしてください。

数字を重視して結論を先に求める上司なら、「結論と期待できる効果」「費用対効果の比較」「想定リスクと対策」といった順の骨子が返ります。一般論として良い構成ではなく、この上司に通る構成になる点が違います。週報や進捗報告にも、同じ型が使えます。

提出前に「上司役」でレビューさせる

GeminiはNotebookLMのノートを接続して使えます（2026年4月に、Notebooks機能として連携が強化されました）。作った資料を、上司になりきったAIに事前レビューさせておくと安心です。

あなたは、接続したノートの思考パターンを持つ「私の上司」です。
この提案資料を見て、
1 気になる点や指摘したい点
2 却下するとしたら、その理由
3 どこを補えば納得するか
を、上司の立場で厳しく挙げてください。

本番で飛んでくる質問を、先に浴びておけます。会議室に入る前に、一度会議を終わらせておくイメージです。

FAQ

Q. この方法は上司以外にも使えますか

A. 使えます。上司で慣れたら、取引先の担当者や顧客など「通したい相手」ごとにノートを分けると効きます。判断基準を集めてAIに渡す構造は、相手が誰でも同じです。

Q. 無料で始められますか

A. NotebookLMは無料でも使えます。まずは手元にある上司からの指摘メールを数件入れるところから始められます。

Q. 録音はしてもいいのでしょうか

A. 必ず上司の許可を取ってください。「考え方を勉強したいので」と一言添えれば、快く応じてもらえることがほとんどです。

Q. 個人事業でも役に立ちますか

A. 役に立ちます。社内に上司がいなくても、取引先や顧客という「通したい相手」は必ずいます。その判断基準を言語化しておくと、見積書や企画書の説得力が変わります。

まとめ

・提案が通るかは、内容の質より「上司が判断しやすい形か」で決まります

・上司の指摘やメモをNotebookLMに集めれば、判断基準を言語化できます

・その基準に沿って骨子を作り、上司役のAIに事前レビューさせると、通る確率が上がります

まずは、過去に上司からもらった指摘メールを数件、NotebookLMに入れてみてください。それだけで、AIは上司の傾向を語り始めます。

▼3分で理解できる！マンガ風スライドはこちら

AI活用について、社内でどう進めるべきか迷っていませんか？ AI-Brainでは、中小企業向けに30分の無料相談を実施しています。 まずはお気軽にご相談ください。

30分無料相談はこちら